Во второй половине XVI столетия значительные книжные вклады в Иосифо-Волоколамский монастырь осуществлял Леонид (Протасьев), в 1562–1565 и 1568 –1572 годах – игумен этого монастыря. С 1573 по 1586 год он возглавлял Рязанскую епархию. Вероятно, большая часть книг с «фрясскими» заставками поступила в монастырскую библиотеку от владыки Леонида Рязанского в период его пребывания в 70 – 80-е годы XVI века на рязанской кафедре.
При упоминании в описях рязанских рукописей можно встретить даже ёмкие характеристики их содержания. Упоминается «полудесное» Евангелие Рязанского владыки. Другое Евангелие, в четверть, принадлежавшее казначею Рязанского епископа Митрофану, возможно, представляло собой более древнюю рукопись. В печатном «Апостоле» Рязанского епископа Леонида отмечена особенность переплёта книги: «Апостол в десть печатной, переплётка по-немецки, владыки Леонида Резанскаго».
«Апостол», в четверть, с «немецким» переплётом, также принадлежал казначею рязанского владыки старцу Митрофану. До нас дошёл небольшой по формату рукописный кодекс, в котором записано: «Лета 7079 дал сеи ермолои игумен Леонид Протасьев при книгохранителе Митрофане». Связи владыки Леонида и бывшего книгохранителя Митрофана с волоколамскими книжниками должны были оказать заметное влияние на развитие рязанской книжной культуры.
В тексте описей содержится упоминание о лицевой рукописи владыки Леонида Рязанского с изображением Иоанна Богослова. Опись 1573 года содержит позднейшую дополнительную приписку о его печатном Евангелии, тоже с указанием на «немецкий» переплёт. Особый перёплет уже на печатной книге ещё раз доказывает наличие в Рязани, возможно, нескольких мастеров-переплётчиков высокой квалификации. Также лицевыми наверняка были рукописи, одна из которых принадлежала митрополиту Даниилу. Б. М. Клосс пишет о том, что непосредственно в период пребывания на Рязанской владычной кафедре «по заказу Леонида был переписан годовой комплект служебных Миней, который бывший Волоколамский игумен подарил монастырю в качестве вклада в 1583 году». Об этих сохранившихся до настоящего времени рукописях есть указание и в библиотечных описях XVI века. На богослужебных книгах, некоторые из которых украшены тонкими киноварными инициалами и вязью, имеется однотипная вкладная запись. Внимание археографов привлёк тот факт, что в декабрьскую Минею была включена служба Антонию Сийскому, сочинённая в 1579 году царевичем Иваном Ивановичем.
Среди свидетельств о рязанских книгах в описях Иосифо-Волоколамского монастыря не упоминается такой важный и достаточно распространённый тип средневековой рукописной книги, как «Сборник». До настоящего времени дошёл единственный известный нам сборник, точно принадлежавший Леониду Протасьеву. На первом и последнем белых листах помещены, соответственно, владельческая и вкладная записи. Памятник представляет собой ценный источник для выяснения книжных интересов рязанского владыки.
Любопытно указание на болгарские книги: «Притча о богатыхъ от Болгарскых книг». В связи с этим особого внимания заслуживает тот факт, что в литературных по характеру переделках в тексте Никоновской летописи достаточно часто встречается болгарский союз «убо», прежде всего в прорязанских текстах.
В «Сборник» Леонида Протасьева был переписан апокриф под названием «Вопросы Иоанна Богослова Аврааму». В рукописи статья названа «Въспро(с) Фелога Аврама» и начинается словами: «Достоить ли черньцю опроче монастыря быти». Заметим, что именно в Рязанской земле издавна существовал Иоанно-Богословский монастырь, рукописные книги которого, к сожалению, на настоящий момент не известны или не выявлены.
Рассмотренные памятники свидетельствуют о существовании в Рязани третьей четверти XVI века достаточно большой владычной библиотеки.
Леонид Протасьев пользовался услугами писца, новгородца по происхождению: «Стихираль Леонидова данья, владыки Резанскаго, а в нёмъ пять заставицъ на золоте, писмо Корнилия Наугородца, поволоченъ камочка цветная плоха». Как и вышеупомянутый писец Вениамин Новгородец, Корнилий Наугородец (Новгородец), будучи книгописцем, был и вкладчиком рукописей. Переписыванием книг он занимался в Иосифо-Волоколомском монастыре. Его услугами пользовались книгохранитель Пафнутий Рыков, а также «Афанасей священник загарадна Наугородец». Есть упоминание о другом новгородском писце Савве Наугородце. Таким образом, совершенно очевидна новгородская «струя» в деятельности крупнейшего книжного центра Руси. К Иосифо-Волоколамскому монастырю, как было показано, имели непосредственное отношение рязанские монастыри.
В Новгородской II летописи по Архивскому списку под 1568 (7076) годом упоминается архимандрит Новгородского Юрьева монастыря Леонид. В именном указателе использованного нами издания под редакцией М. Н. Тихомирова один и тот же церковный деятель по имени Леонид назван архимандритом Юрьева монастыря, затем архимандритом Чудова монастыря, затем архиепископом Новгородским.
Можно с уверенностью предположить ещё более ранние новгородские вехи в биографии Леонида Протасьева: архиепископ Новгородский Феодосий, находясь при смерти, «благословил игумена Волоцкого Леонида на участие в Полоцком походе 1563 года и предсказал победу русского оружия». Где-то между 1565–66 и 1568 годами именно будущий владыка Леонид был архимандритом новгородского Юрьева монастыря. Эти наблюдения свидетельствуют в пользу мнения о том, что архиепископом в Новгороде в начале 1570-х годов Леонид стал неслучайно, во всяком случае, он был знаком с новгородскими иерархией и управлением.
В синодике опальных среди казнённых «сразу же после возвращения царя из новгородского похода записан «архимандрит солочинской». Значит, на обратном пути из Новгорода опричники появились не где-нибудь, а в одном из крупнейших рязанских монастырей.
Большинство исследователей, которые опираются на близкие по времени к рассматриваемым событиям летописные свидетельства, склонны считать, что в 1575 году архиепископ Новгородский был подвергнут аресту, после чего вскоре умер. Осенью этого года произошли казни в связи с созывом Земского собора, когда царь, вероятно, не добился средств для продолжения Ливонской войны. У Д. Горсея встречаем крайне любопытные сведения о времени заключения Леонида: «Он жил в темнице на хлебе и воде с железами на шее и ногах; занимался писанием картин и образов, изготовлением гребней и сёдел». В заключённом можно заметить деятельную, целеустремлённую и, подчеркнём, творческую личность, не склонную к фатализму. Большинство поздних летописных источников не называют точной даты смерти Новгородского владыки.