Отличительной чертой российского купечества того времени была строгая религиозность. В 1827 году на деньги Плешановых была построена церковь Введения в Варницком монастыре. Им выделялись средства на содержание и украшение церкви Покрова Божией Матери, где между купцами Плешановыми и Кекиными даже разгорелась своеобразная «крестоборческая» война – кто лучше и богаче украсит её.
С 1818 по 1821 год Максим Михайлович Плешанов избирался гласным Ростовской городской думы. В 1825–1826 годах он пожертвовал 27 474 рубля на строительство церкви Введения во храм Пресвятой Богородицы в пострадавшем от пожара ростовском Троице-Варницком монастыре. На его средства были написаны новые иконы в иконостас, а также для Петровского монастыря изготовлен резной балдахин над ракой святого Петра царевича Ордынского. В 1842 году в Рождественском женском монастыре на его пожертвования была построена церковь во имя иконы Тихвинской Богоматери. За свои деяния в 1851 году он был награждён золотой медалью на Аннинской ленте.
Максим Михайлович Плешанов скончался 28 апреля 1858 года в возрасте 93 лет и погребён в Троице-Варницком монастыре.
Плешановы вели обширную оптовую торговлю салом, мёдом и другими товарами. Семейное торговое дело имело коммерческие конторы в разных городах России. В Петербурге делами ведал старший сын Фёдор, в Казани – Иван, в Ростове и Рыбинске – Дмитрий, в Самаре – Михаил. В 1859-м был создан торговый дом «Максима Плешанова сыновья», просуществовавший до 1870 года.
Из четырёх сыновей Максима Михайловича в Ростове жил только Дмитрий, в 1848–1850 годах – ростовский городской голова. По окончании службы ему было объявлено монаршее благоволение, а от ростовчан преподнесён благодарственный адрес. Дмитрий Максимович на свои деньги построил в Ярославле девичье духовное училище, а в Ростове основал и содержал самую богатую и доступную из четырёх богаделен.
Фёдор Максимович Плешанов (1795–1867), ростовский купец 1-й гильдии, потомственный почётный гражданин, постоянно жил в Петербурге. Его сын Павел (1829–1882) учился в Академии художеств и в 1878 году занял место заведующего мозаичным отделением при Академии. Картина Фёдора Плешанова «Убиение царевича Дмитрия в Угличе» была куплена Эрмитажем, а сам художник получил за неё звание профессора исторической и портретной живописи. В 1860 году полотно «Ослепление Савла на пути в Дамаск» экспонировалось на выставке в Петербурге. П. Ф. Плешанов передал эту картину в ростовскую церковь Покрова Пресвятой Богородицы, прихожанами которой являлись на протяжении многих лет члены семьи его деда. В собрании Ростовского музея хранятся семь его произведений. Все они выполнены по заказам местных граждан и связаны с историей города.
Сын Михаила Плешанова Иван пожертвовал самарским погорельцам шесть тысяч рублей серебром. На свои средства он восстановил церковь Преображения Господня, открыл Александровскую общественную богадельню и женскую школу. Получив в конце XIX века в наследство двухэтажный каменный дом с садом и надомными службами, находящийся сейчас рядом с гостиницей «Усадьба Плешанова», он подарил его городу под училище.
Генеральный директор ООО «Усадьба Плешанова» Иван Николаевич Синюшкин рассказывает: «Наша компания «Плешанов-тур» уже семь лет организует экскурсии и интерактивные программы по всей Ростовской земле. Первое строение усадьбы мы начали приобретать в 2001-м, а открылись в 2003-м. Потом прикупили второе, третье, четвёртое здания. Нам очень помог национальный фонд Возрождения русской усадьбы.
У Ростова очень богатая церковная история. Мы проводим экскурсии в Спасо-Яковлевский и другие монастыри. Очень важно, чтобы каждый, кто побывал здесь, не просто остался доволен, но пригласил бы к нам в Ростов своих друзей и знакомых.
Это была первая гостиница, открытая в старой усадьбе. А сейчас их по Золотому кольцу уже более десятка».