В 882 году из Новгорода к Киеву и пришёл Вещий Олег. Он притворился купцом, спрятал воинов в ладьях и, заманив Аскольда и Дира товарами, убил их. Так закатилась звезда обоих братьев-вождей, сумевших отбить Киев у Хазарского каганата и совершивших славный поход на ладьях в Византию в середине IX века.
Получив опорный пункт для военных и торговых операций поближе к богатому греческому Причерноморью, Олег ещё долго не мог собраться в дальние походы. Сил едва хватало на сбор дани с окрестных славянских племён. Уже смирившиеся с фиксированной хазарской данью (с известными размерами, сроками и местами выплаты), они с трудом привыкали к архаичному полюдью. Зимою Олег с дружиной «кормился» у того или иного племени и по своему усмотрению забирал то, что летом мог продать грекам. Получалось с трудом. Даже на Днепровском пути радимичи не пускали к себе его дружину. Южнее упорно сопротивлялись уличи и тиверцы, а когда не смогли больше держаться — снялись со своих земель и ушли подальше. Некоторые другие племена, включая самих киевских полян и живших к западу от Днепра древлян, Олегу всё же удалось «примучить» (так называлось у русов установление дани).
Закрепившись на южном форпосте днепровской линии, за которым лежали труднопроходимые пороги, Олег контролировал весьма важный участок пути между Балтийским регионом и владениями Византии. Однако претендовать на первенство он, конечно, не мог. Могущество Господина Великого Новгорода было несравненно выше. На Ильмене сходились два стратегических водных пути: Днепровский и Великий Волжский. Последний, до сих пор радующий археологов богатыми кладами, вёл через Волжскую Булгарию и Хазарию на южный берег Каспия, на Великий шёлковый путь.
Русью владел тот, кто владел Великим Новгородом. Именно Новгород ставил в Киеве своих князей: Аскольда и Дира, Вещего Олега, Владимира Святого, Ярослава Мудрого. Попытки киевских князей покорить северную республику неизменно кончались плачевно. Оставалось южное направление. Славяне вторгались в империю ромеев с VI века, ряд весьма удачных набегов совершили в IX веке русы. Память о них разогревала честолюбие Олега. Однако ему удалось собрать флот всего в 100 ладей (в последующих редакциях летописи это число увеличили до 2000).
По легенде, придя под Царьград, Олег прошёл вокруг него посуху под парусами и прибил на врата свой щит. Демарш был замечен. Русского князя и его дружину приняли согласно церемониалу, разработанному для «варварских архонтов» (воевод): устроили осмотр города (малыми группами, под клятвой не пускаться в разбой), приобщили к изыскам придворной кухни и баням, вознаградили серебром и отправили домой, выдав новые якоря, паруса и такелаж. Эти расходы вполне оправдывались реалиями заключаемых торговых договоров: варвары доставляли сырьё и рабов и увозили товары и впечатления, оставляя деньги в Царьграде.
Преемник Олега Игорь попытался по стопам предшественника совершить набег из Киева на Византию, но вернулся без флота, сожжённого греческим огнём, и «без портов». Как и следовало ожидать, новый торговый договор оказался куда невыгоднее старого. Вторично двинувшись с голодной дружиной в полюдье на древлян, Игорь настолько обозлил народ, что его дружину перебили, а самого предали позорной казни, привязав, как волка, к двум согнутым деревьям и отпустив.
Подобные порядки трудно назвать государственным устройством. Им занялась только княгиня Ольга, вдова Игоря. Заново покорив древлян, она двадцать лет объезжала земли восточных славян и союзных им финно-угров, вводя законы и суд, устанавливая налоги и места их сбора, погосты, прокладывая торговые пути. Она была принята византийским императором и его семьёй как законный монарх, установила отношения с Германской империей. Общая граница и армия Руси — тоже её дело.
При этом резиденцией княгини Ольги был не Киев, а Вышгород, возведённый на отдалении в восемь вёрст. Туда шла треть государственных доходов; две трети княгиня направляла в резиденцию своего сына Святослава под Киевом. На эти средства Святослав создал армию, с которой должен был решить намеченные матерью задачи. Прежде всего он стёр с лица земли Хазарский каганат, покорил вятичей, показал силу волжским булгарам и повоевал Северный Кавказ, облегчив торговлю по Волжскому и Донско-Азовскому путям. Это в полной мере отвечало интересам государственного объединения словен, кривичей и северян. Как князь Русский, Святослав был связан с полянами не более, чем с другими подданными ему племенами. Под стенами Киева он оставался до тех пор, пока не нашёл более подходящего опорного пункта для реализации амбициозных планов.
Таким местом для князя-барса стал Переяславец. По летописи, «сказал Святослав матери своей и боярам своим: “Не любо мне сидеть в Киеве, хочу жить в Переяславце на Дунае — ибо там середина земли моей, туда стекаются все блага: из Греческой земли — золото, шелка, вина, различные плоды, из Чехии и из Венгрии серебро и кони, из Руси же меха и воск, мёд и рабы”». Взглянув на карту, мы убедимся, что город на Дунае отнюдь не был «серединой земли» великого князя Русского. Это была прекрасная ставка для набегов и контроля торговых путей. Серединой земли, с учётом завоеваний на Дунае, становился как раз Киев. Однако Святослав оставил его без защиты, и город чуть не сожгли кочевники-печенеги. Они же убили и князя, когда он проиграл безнадёжную войну против империи ромеев.
В Киеве Святослав посадил, если верить летописи, составленной в Киеве более чем сто лет спустя, «старшего» наследника, в Новгороде — «младшего» сына. Современники, однако, старшинству значения не придали: в усобице победил поддержанный новгородцами Владимир Святой. Старания киевского летописца отметить первенство своего города перед другими не мешают заметить, что в Киеве Владимира задержали прежде всего военные проблемы. Главная — организация обороны южных рубежей, на которые накатывались волны кочевников. Затем — поход на Крым, в результате которого великий князь добился и жены-принцессы, и православного крещения.
Сын Владимира Ярослав Мудрый повторил его путь из Новгорода в Киев с тою разницей, что имена погибших в усобице Бориса, Глеба и Святополка сделались знаковыми для целой эпохи. Причём немалую часть Руси от Чернигова до Тмутаракани покорить он не сумел. Избегая повторения ошибки отца, Ярослав сам передал киевский престол сыну Изяславу, княжившему в Новгороде. Правильность этого шага подтвердил последующий опыт Мстислава Великого и других князей, неизменно добивавшихся града на Днепре при поддержке республики на Волхове.
Безусловная привлекательность Киева для князей была вызвана тем, что их власть была там суверенной, а не подчинённой республиканскому вечевому строю. Вылетевшие из северного гнезда Рюрикова соколы поделили Русь на княжества, установив между собой условный иерархический порядок, где старший занимал «первый великокняжеский престол» в Киеве. Это и сделало многострадальный город вечным яблоком раздора. Беда заключалась в том, что принципу старшинства противостояло реальное могущество, которого сам Киев не обеспечивал: при всём своём богатстве он не мог служить опорой власти.
После смерти Ярослава его сыновьям, племянникам и внукам понадобилось всего несколько десятилетий, чтобы развалить страну на воюющие друг с другом княжества. В XI веке «старшинство» Киева признавали, когда это было выгодно. В XII–XIII веках город неизменно становился добычей могущественных великих князей: Черниговских, Владимиро-Суздальских, Смоленских, Полоцких и Галицко-Волынских. Причём мало кто из них заботился об укреплении самого Киевского княжества, где власть, как только сильные соперники отвлекались, захватывали авантюристы и (или) ставленники местных бояр. Политического веса на Руси они не имели, да и удерживались на престоле недолго. Один поставил антирекорд в восемь дней, другой его побил: был свергнут сразу после венчания, на пиру. Участникам княжеской чехарды выкалывали глаза, постригали их в монахи, бросали в темницы. А сильного князя, вроде Юрия Долгорукого, могли попросту отравить. Киевская знать даже прибегала к двоевластию в римском духе: два великих князя, избранных одновременно, «правили» землёй один из Киева, а другой из Вышгорода или Белгорода.
Во время нашествия монголо-татар роль Киева как «переходящего знамени» в соревновании великих князей за почести (и, конечно, доходы) только возросла. Русь уже горела, а великие князья Даниил Галицкий, Михаил Черниговский и Ярослав Владимирский отбирали город, а затем его обугленные развалины друг у друга. Татарам такие правила игры пришлись по душе. Ярослава, захватившего киевский престол и понравившегося Батыю, отравили в столице монгольской империи Каракоруме, где Батыю завидовали. Михаила убил сам Батый по доносу Даниила, будто черниговский князь пытается столковаться против татар с крестоносцами. На самом деле с ними договорился захвативший на время Киев Даниил, но это не помогло: западные союзники его обманули, как обманывали всех, кому обещали помощь в обмен на подчинение и смену веры. Пока Батый и его сын Сартак развлекались этими интригами «урусов», в Каракоруме пошутили от души: владимирский великокняжеский престол Александра Ярославича Невского передали его ничтожному младшему брату, а самого великого воина и политика назначили... «великим князем Киева и всей Руси». То есть, попросту говоря, никем.
Лежащий в руинах после монгольского завоевания 1240 года Киев номинально считался центром княжества почти сто лет. Захваченный после многократных разорений литовцами, он вошёл в состав Литовско-Русского государства. Под управлением литовских наместников жители вздохнули с облегчением: их, по крайней мере, оставили в покое претенденты на «престол». Однако в 1564 году король Польский и великий князь Литовский Сигизмунд II Август переделил свои владения между двумя государствами. Белорусские и украинские земли великого княжества Литовского отошли к Польше. Это стало началом новых испытаний.
«Вхождение в Европу» обернулось рабством для подавляющей части населения и унижением для местной знати. Желая получить земли с крестьянами, польские магнаты и шляхта отвергли права значительной части местных бояр и дворян считаться наследственными воинами-землевладельцами. Немедленно начались восстания. Казацкое сословие делилось на две категории: реестровое, в основном из старых землевладельцев, и воинственную запорожскую вольницу из украинцев, русских, поляков, литовцев, татар и других. Её создал в низовьях Днепра Дмитрий Вишневецкий — православный магнат с Волыни.
На острие жестокой борьбы против польских панов и ксендзов шли запорожцы под предводительством Богдана Хмельницкого. Восстав очередной раз, они позвали на помощь крымских татар, щедро заплатив им рабами. Это помогло, но ненадолго. Крымчаки ушли, а польские паны продолжили наступать и разграбили Киев. Шведский король, к которому Хмельницкий обратился за подданством, ему отказал. Не заинтересовался предложением и турецкий султан. В Стамбуле ввязываться в бесконечную войну не хотели. Согласился, уповая на братство разъединённых народов Древней Руси, только царь Великой России Алексей Михайлович. Он-то и утвердил за частью русских земель на западе название Белой России, а на юго-западе — Малой России. На Переяславской раде в 1654 году казаки принесли русскому царю присягу на вечное подданство.
Три царских венца засияли над головами двуглавого орла в гербе объединителя Руси. Столицей новой части Российской державы — Малороссии стал Киев, где был поставлен воевода, представлявший царскую силу и власть. Правда, жители его были не в восторге от Переяславский рады, и воевода Бутурлин с трудом привёл их к присяге.
Столицей гетманов оставался Чигирин. Присягали вольные казаки царю не от хорошей жизни, да и верными подданными быть не собирались. После смерти Богдана Хмельницкого (1657) гетманы продолжали метаться между подданством царю, польскому и шведскому королям и турецкому султану. Последний из них, Дорошенко, поставил рекорд, изменив клятве на верность разным сюзеренам семь (!) раз.
Алексей Михайлович был уже не рад расширению державы и думал положить конец вечной угрозе на вновь присоединённой территории. По Андрусовскому перемирию 1667 года он вернул правый берег Днепра польскому королю и оставил себе только символичный Киев. Увы, «христианский» союз с Польшей против мусульманской агрессии оказался столь же эфемерным, как и «православный» против католиков. В 1673 году царь поспешил на помощь польскому королю, на которого обрушились войска Османской империи и перешедшие в её подданство казаки. Поляки немедля вышли из войны и потребовали у русских Киев, угрожая атаковать Россию совместно с турками, татарами и казаками.
Летом 1678 года великий визирь Османской империи Кара-Мустафа и командующий русской армией боярин князь Григорий Григорьевич Ромодановский стояли у Чигирина. Визирь уже объяснил послу нового русского царя Фёдора Алексеевича, что не намерен биться за Малороссию в целом и Чигирин в частности. Расходы на войну, которая велась на огромном фронте от Киева до Азова уже пять лет, были непосильны даже для богатейшего в Европе государства осман. Доходы с разорённой территории были нулевыми.
Молодого царя Фёдора тоже не радовало овладение Чигирином, где казаки сдали гетмана и турецкий гарнизон. И даже разгром сильной армии турок в прошедшем 1677 году не сулил поворота к миру. Из-за войны бюджет России рухнул, страна была задушена экстренными налогами. Секретным именным (личным) указом царь повелевал Ромодановскому сдать Чигирин так, чтобы никто ничего не заподозрил. Боярин, уже успевший нанести поражение ударным частям Кара-Мустафы, остановил наступление и секретный указ выполнил.
По Бахчисарайскому миру 1681 года Правобережье было признано ничейной демилитаризованной зоной. Исключение составляли Киев, который русские оставили за собой, и Очаков, от которого не могли отказаться турки. Однако претензии на Киев вновь предъявили поляки. От очередной войны Россию спасло наступление Османской империи в Центральной Европе. Под нажимом западных дипломатов паны, плача (согласно источникам), заключили с Россией вечный мир на существующих границах. Назначенная за Киев цена в 126 тысяч рублей была выплачена Москвой, но стала отнюдь не последней, которую требовали от России западные партнёры.