В былине описан поход на город, где на таможне с русских купцов брали многочисленные пошлины, что возмущало создателей былины. Былинный город соответствует Херсонесу, древнерусскому Корсуню, бывшему для русов одним из крупнейших центров в их торговых предприятиях.
В заключительной части былины описана казнь одной лишь правительницы. Но в предшествующем тексте дан намёк на более тяжёлые последствия. Отправляясь на переговоры, Глеб даёт своей дружине такой наказ:
«Уж вы слушайте — неровно-то зазвенит да моя сабля,
Заскрипят да мои плечи богатырския, —
Поезжайте-тко ко городу ко Корсыню,
А скачите вы через стену городовую,
Уж вы бейте-ко по городу старого и малого,
Не единого не оставлейте вы на семёна». (16, 432)
Поэтому слушатели догадывались, что произошло после того, как зазвенела богатырская сабля над Маринкиной головой. Город был захвачен, многие из его жителей убиты.
Под новгородским князем Глебом Володьевичем угадывается Глеб Рогволодович, сын Рагнвальда Ульвсона. Глеб-Улеб был героем похода 1032 года. В 1032 году русско-византийские отношения были мирными, что позволило русам вернуться домой через византийские владения. В эпоху Глеба нашествие на Херсонес было возможно только во время русско-византийской войны, начавшейся с похода войск под главенством новгородского князя Владимира Ярославича на Константинополь летом 1043 года.
В другом изводе былины о Глебе Володьевиче приведены иные географические ориентиры. Путь к владениям Маринки Кайдаловки описан так:
«Да пошли-то они всё за синё морё,
Солоно-то всё морё, морё Арапскоё…
Пали ети ветры, всё погда-ли.
Замётало-забросало эти корабли
Как во ту-ли-то во землю во татарскую,
Во тотарскую во землю, во Арапскую». (16, 251)
Позднее название «татарские земли» сокрыло какое-то более раннее именование мусульманских стран. Синим морем обычно считалось Азовское море. Лежащее ещё далее и отличавшееся своей солёностью Арабское море — Каспий. На Каспий Глеб-Улеб во главе новгородского войска ходил в 1032 году. Так что перед нами народные воспоминания о походе в Закавказье.
Коварство царицы Маринки также соответствует Закавказью. В сказке А. С. Пушкина «О золотом петушке» сообщается о походах русов во владения коварной шемаханской царицы. В поэме Низами Гянджеви «Искендер-наме» правительницей столичного Бердаа показана Нушабе. С античных времён за Кавказом закрепилась слава родины амазонок, к которым близки легендарные закавказские правительницы.
Образ Маринки во втором изводе былины менее пострадал от времени. Так, она после поражения в испытании загадками освобождает экипаж захваченных судов, тогда как в случае с правительницей Корсуня это событие отсутствует. Уцелели сведения о наказании наряду с Маринкой-отравительницей её подданных.
В былинном описании похода новгородцев говорится об истреблении жителей в городе Маринки и о его ограблении. (16, 255) Резня и грабежи вроде бы соответствуют данным мусульманских хроник о 10 000 ширванцах, убитых в течение десятидневной войны. Местные хронисты повествуют о том, что захватчики выкопали спрятанные местными жителями деньги и иные ценности, что можно принять за былинный сбор золота. Но маршрут движения русов был иной.
Прогнав ширваншаха из его страны, русы проследовали в Арран, затем поднялись по Араксу и ушли на черноморское побережье. Новгородцы не участвовали в разграблении столичной Йазидии.
Мажорная концовка былины говорит о благополучном возвращении участников похода 1032 года. Дальность похода и богатая восточная добыча произвели большое впечатление на современников. О походе была сложена летописная повесть и дружинная песня, реликты которых уцелели в летописях и народных преданиях.